297 不要轻易得罪医学生（求订阅，求月票）
投完ICIN-2F/Cl的最后一步反应，许秋开始处理IDTT第一步的反应产物，也就是中央苯环（B）上连接两个酯基的TT-B-TT结构。
点板展开剂用的是1:1体积比的二氯甲烷和石油醚，结果显示，主要产物点比较深，产率应该不低，毕竟合成了24个小时以上。
许秋判断，这种需要较长反应时间的反应，或许比较适合微波反应器，估计能够缩短不少的反应时间，之后可以试一试。
邬胜男之前也是有过柱子的经历，但没有用过这种高级的高压液相色谱机器，都是手工过柱子，过一个柱子可能要花费一天时间的那种，她现在看到这种机器，自然是两眼放光，惊呼“居然有这种神器”。
之前这个反应产物停留在过柱子的前一步，已经完成了拌样，现在可以直接上柱。
许秋从之前用过的一次性空白柱中，挑选了两根还比较干净的出来，和邬胜男一起完成装样。
说起来，这种一次性的空白硅胶柱，许秋之前联系了厂家，本来想买一批的，毕竟用起来很方便，但打听到价格，大的几百软妹币，小的也要好几十软妹币，想了想，还是没有买，自己填柱子最多多费十分钟的时间，就能省下几百块钱，还是给魏老师省点经费吧。
装好柱子后，许秋一边操作仪器，一边给邬胜男讲解：“我们这台高压液相色谱仪，可以实现30-60毫升每分钟的流速……”
采用的溶剂参考了点板时的展开剂，A/B溶剂分别选择了二氯甲烷和石油醚。
过柱子比较顺利，许秋和邬胜男两根柱子，一共耗时三个多小时，产物均分离、提纯完毕，得到的两种材料，最终产率均在80%左右。
在此期间，许秋同时提前重蒸了四氢呋喃（THF）溶剂，并做好了下一个反应的准备工作，韩嘉莹从低温物理实验室那边打了液氮归来。
许秋也拿到了学妹H21和H22体系的器件效率，同时引入硫原子和噻吩侧链的H22给体材料，性能更佳，和学姐的IDT-T（EH）-ICIN受体单元结合，最高效率达到了7.62%。
虽然效率的提升幅度相较于H1x以及原初的FTAZ材料并不大，但是更重要的是丰富了给体库的选择，之后有新的受体材料出来，一下子就可以和一大批给体材料进行结合，更容易取得效率的突破。这种对于材料的优化很难一蹴而就，需要长时间的积累和试错。
有了液氮，许秋继续IDTT单元的第二步合成，低温反应，用正丁基锂引入侧链以及羟基。
在有机合成领域，想要达成同样的一步反应，有着不同的途径，就比如这一步，文献中也有人用到了格式试剂，也就是用含卤化镁的有机金属化合物，取代正丁基锂的作用，条件比较温和，是在THF回流温度下进行的。
不过，他们利用格式试剂反应的产率比较低，只有30%左右，再加上，许秋对于涉及正丁基锂的低温反应比较有经验，因此他没有贸然更换反应条件。
邬胜男倒是第一次使用正丁基锂，许秋便先做了一番示范。
首先，用液氮和无水乙醇在碗状杜瓦瓶中搅拌，得到可维持约零下78摄氏度的低温装置。
然后，将2.4克，即10毫摩尔的1-溴-4己基苯，溶于30毫升重蒸过的THF溶剂中，并将反应瓶在搅拌的条件下，置于零下78摄氏度的条件下的低温装置中。
接着，将4.2毫升，即10毫摩尔的正丁基锂的正己烷溶液（浓度为2.4M），通过注射器一滴滴的缓慢注入反应瓶中。
维持低温、搅拌一小时后，将IDTT单元第一步合成的约1毫摩尔的产物，溶于80毫升THF溶剂中，一滴滴的缓慢注入反应瓶中。
最后，让反应容器的温度缓慢回升到室温，并搅拌过夜。
相比于之前丙二腈涉及到氰化物的反应，正丁基锂的低温反应投起来，许秋就轻松多了，只需要注意在抽取正丁基锂溶液的时候，不让它在空气中自燃就可以。
反应顺利完成，许秋朝旁边的邬胜男说道：“这个反应搞定了，我们继续处理ICIN衍生物的反应吧。”
“好的。”邬胜男点点头，心中默默想着：“跟着许秋干，真是一刻休息的时间都没有，感觉一整天都在实验，难怪只是一个本科生就能发表那么多文章。虽然很辛苦，不过只要有成果，一切就都是值得的。”
许秋并不知道博后学姐的想法，他专注盯着通风橱中的几个反应装置，心中计算之前ICIN-2F/Cl最后一步反应的反应时间，应该是已经超过预期反应时间一个多小时，问题应该不大，甚至反应产率可能还会更高一些。
不过，之前为了让这个反应进行的比较充分，丙二腈相对于IN-2F/Cl是2倍过量的，也就是说哪怕产率是100%，仍然会残留一份的丙二腈，需要将丙二腈处理掉。
至于为什么不让IN-2F/Cl二倍过量，是因为IN-2F/Cl是经过三步反应好不容易合成出来的，而丙二腈这种化工原料很便宜，工业级的都是按吨卖的，几万块钱一吨……
毒性高不代表就便宜，其实很多剧毒、危险的物质从实验室买来都很便宜，而且也很好弄。
泼浓硫酸让人毁容这种比较初级的就不说了，基本每隔一段时间就会有类似的报道。
之前弄得沸沸扬扬的魔都综合大学投毒案，是一位医学研究生因为生活琐事对室友不满，最终毒杀了室友，用到的是剧毒试剂N-二甲基亚硝胺。
还有另外一个新闻，也是一位女医学生，捅了男朋友几十刀，刀刀避开要害，最终鉴定为轻伤。
结论，就是不要轻易得罪医学生（狗头）。
丙二腈的处理方法许秋已经查过了，对于有机氰化物（腈）来说，在酸性条件下会水解生成铵盐和羧酸，丙二腈和氯化氢、水反应，可以生成丙二酸和氯化铵。
许秋将反应物倒入30毫升的水中，然后加入盐酸，保持混合液体的pH值在1-2之间，搅拌十五分钟，此时产物ICIN-2F/Cl已经析出，然后，用布氏漏斗过滤，再用水和石油醚洗涤产物，放入真空烘箱中烘干，得到粗产物。其中，ICIN-2F是一种苍黄色的固体。
晚上，许秋再次选择留在张疆过夜，将ICIN-2F/2Cl/DM三种产物过柱子提纯，最终各自得到5克/5克/10克左右的产物，产率为70-80%。
这一忙活，又是到了晚上十二点多。
周五，韩嘉莹把她的两种材料H21和H22留在了邯丹校区，拜托陈婉清学姐帮忙制备器件，然后和邬胜男一起来到了张疆，学妹主要是来陪许秋的，毕竟她写文章在哪里都可以写。
值得一提的是，由于韩嘉莹的H22给体材料以及陈婉清的IDT-T（EH）-ICIN受体材料都是新材料，即使基于这两种材料的器件性能不低，可以达到7.6%，一般也不会直接进行报道。
一方面，给受体材料都是新材料，那么器件性能的提升究竟是由于给体材料，还是受体材料引起的，说不清楚；另一方面，也是最重要的一点，就是两个新材料完全可以发表两篇文章，合在一起太浪费了。
做好实验前的准备工作后，许秋和邬胜男继续昨日的反应，IDTT等D单元的合成。
今天的实验压力并不大，因为三种A单元都已经合成完毕，只剩下D单元了。
通风橱中，杜瓦瓶中的液氮已经完全挥发，只剩下少量残留的乙醇。
在空气流通良好的通风橱中，乙醇这样沸点不高的溶剂，挥发速度还是比较快的。
就像晒受潮的被子一样，哪怕多云的天气太阳被遮住了，在外面“晒”被子，也比在家里快，因为有风的作用。
许秋将反应瓶中的反应液倾倒入水中洗涤，然后用二氯甲烷进行萃取，经无水硫酸镁干燥后，旋蒸除去溶剂，得到粗产物。
紧接着，许秋将粗产物直接装入反应瓶中，倒入50毫升的乙酸和一毫升的浓硫酸，加热到130摄氏度，回流两小时。
这步反应，就是硫酸参与的脱水成环的反应，将TT-B-TT结构转换为TTTBTTT的结构，目标产物即为IDTT单元，相较于IDT单元的TTBTT结构，IDTT两边各多了一个T，线性共轭长度也从5变为了7。
至于邬胜男学姐的反应，则是将TT-BDT-TT单元转化为TTTBDTTTT，而BDT实际上是TBT的结构，目标产物也就是TTTTBTTTT的结构，比IDTT单元两侧还要多一个T单元，线性共轭长度为9。
当然，许秋和邬胜男合成出来的结构，侧链位置并不相同，因此具体性能的变化趋势，目前还不清楚，只有得到具体的产物，经过性能测试后才能知晓。
两小时后，许秋关停反应，开始反应后处理，同样是用大量的水洗涤，然后再用正己烷萃取、干燥、加入硅胶拌样。
在参考文献的时候，许秋发现不同于平常用到的石油醚/二氯甲烷体系，对方用的是正己烷/二氯甲烷混合溶剂过柱子。
然后，仔细看了下作者的单位，是漂亮国的，许秋顿时恍然。
石油醚虽然名字中带一个“醚”，其实根本不是醚类化合物，而是一种比喻说法，形容其轻质、易挥发的特点，属于石化行业使用的俗名，主要成分是戊烷、己烷、辛烷，这些碳原子数量为5-7个的饱和脂肪烷烃混合物。
石油醚和正己烷的极性相似，都是极性非常低的溶剂，理论上在过柱子的时候可以相互替代。
国内的石油醚比正己烷贵，据说国外恰恰相反，正己烷反而比石油醚便宜，因此，国内的文献多用石油醚，而国外的文献多用正己烷。
反正许秋是搞不懂，为什么纯品的正己烷，在国外反而比混合物石油醚贵，不过这也不重要就是了。
下午，许秋还是选择了熟悉石油醚/二氯甲烷的体系，对产物进行过柱子处理。
最终，成功分离、提纯，得到IDTT材料，邬胜男也得到了基于BDT的共轭长度为9的D单元，这种材料被她命名为FN。
返回A501办公室，许秋一边洗手，一边盘算接下来的实验，他还剩下两步反应：
IDTT单元的醛基化反应，得到IDTT-CHO；
IDTT-CHO与几种ICIN衍生物的反应，得到最终的ADA型非富勒烯受体材料。
这两步反应，学姐已经有了不少的合成经验，许秋有系统，因此学姐的经验，就是他的经验，对他来说并不难。
不过，反应再简单，也要花费时间去合成。
如果强行合成，周六加班一天，周日再肝一天，差不多能合成出来两三种最终产物，就是时间太赶了。
许秋看了眼伏案工作着的韩嘉莹，对方似有所觉的抬起头，眨了眨萌萌哒的大眼睛。
两人对视了一会儿，许秋觉得心里的某处被融化了。
那句话怎么说的来着，就像是突然有了软肋又突然有了铠甲。
实验什么的，下周再说吧……
点板展开剂用的是1:1体积比的二氯甲烷和石油醚，结果显示，主要产物点比较深，产率应该不低，毕竟合成了24个小时以上。
许秋判断，这种需要较长反应时间的反应，或许比较适合微波反应器，估计能够缩短不少的反应时间，之后可以试一试。
邬胜男之前也是有过柱子的经历，但没有用过这种高级的高压液相色谱机器，都是手工过柱子，过一个柱子可能要花费一天时间的那种，她现在看到这种机器，自然是两眼放光，惊呼“居然有这种神器”。
之前这个反应产物停留在过柱子的前一步，已经完成了拌样，现在可以直接上柱。
许秋从之前用过的一次性空白柱中，挑选了两根还比较干净的出来，和邬胜男一起完成装样。
说起来，这种一次性的空白硅胶柱，许秋之前联系了厂家，本来想买一批的，毕竟用起来很方便，但打听到价格，大的几百软妹币，小的也要好几十软妹币，想了想，还是没有买，自己填柱子最多多费十分钟的时间，就能省下几百块钱，还是给魏老师省点经费吧。
装好柱子后，许秋一边操作仪器，一边给邬胜男讲解：“我们这台高压液相色谱仪，可以实现30-60毫升每分钟的流速……”
采用的溶剂参考了点板时的展开剂，A/B溶剂分别选择了二氯甲烷和石油醚。
过柱子比较顺利，许秋和邬胜男两根柱子，一共耗时三个多小时，产物均分离、提纯完毕，得到的两种材料，最终产率均在80%左右。
在此期间，许秋同时提前重蒸了四氢呋喃（THF）溶剂，并做好了下一个反应的准备工作，韩嘉莹从低温物理实验室那边打了液氮归来。
许秋也拿到了学妹H21和H22体系的器件效率，同时引入硫原子和噻吩侧链的H22给体材料，性能更佳，和学姐的IDT-T（EH）-ICIN受体单元结合，最高效率达到了7.62%。
虽然效率的提升幅度相较于H1x以及原初的FTAZ材料并不大，但是更重要的是丰富了给体库的选择，之后有新的受体材料出来，一下子就可以和一大批给体材料进行结合，更容易取得效率的突破。这种对于材料的优化很难一蹴而就，需要长时间的积累和试错。
有了液氮，许秋继续IDTT单元的第二步合成，低温反应，用正丁基锂引入侧链以及羟基。
在有机合成领域，想要达成同样的一步反应，有着不同的途径，就比如这一步，文献中也有人用到了格式试剂，也就是用含卤化镁的有机金属化合物，取代正丁基锂的作用，条件比较温和，是在THF回流温度下进行的。
不过，他们利用格式试剂反应的产率比较低，只有30%左右，再加上，许秋对于涉及正丁基锂的低温反应比较有经验，因此他没有贸然更换反应条件。
邬胜男倒是第一次使用正丁基锂，许秋便先做了一番示范。
首先，用液氮和无水乙醇在碗状杜瓦瓶中搅拌，得到可维持约零下78摄氏度的低温装置。
然后，将2.4克，即10毫摩尔的1-溴-4己基苯，溶于30毫升重蒸过的THF溶剂中，并将反应瓶在搅拌的条件下，置于零下78摄氏度的条件下的低温装置中。
接着，将4.2毫升，即10毫摩尔的正丁基锂的正己烷溶液（浓度为2.4M），通过注射器一滴滴的缓慢注入反应瓶中。
维持低温、搅拌一小时后，将IDTT单元第一步合成的约1毫摩尔的产物，溶于80毫升THF溶剂中，一滴滴的缓慢注入反应瓶中。
最后，让反应容器的温度缓慢回升到室温，并搅拌过夜。
相比于之前丙二腈涉及到氰化物的反应，正丁基锂的低温反应投起来，许秋就轻松多了，只需要注意在抽取正丁基锂溶液的时候，不让它在空气中自燃就可以。
反应顺利完成，许秋朝旁边的邬胜男说道：“这个反应搞定了，我们继续处理ICIN衍生物的反应吧。”
“好的。”邬胜男点点头，心中默默想着：“跟着许秋干，真是一刻休息的时间都没有，感觉一整天都在实验，难怪只是一个本科生就能发表那么多文章。虽然很辛苦，不过只要有成果，一切就都是值得的。”
许秋并不知道博后学姐的想法，他专注盯着通风橱中的几个反应装置，心中计算之前ICIN-2F/Cl最后一步反应的反应时间，应该是已经超过预期反应时间一个多小时，问题应该不大，甚至反应产率可能还会更高一些。
不过，之前为了让这个反应进行的比较充分，丙二腈相对于IN-2F/Cl是2倍过量的，也就是说哪怕产率是100%，仍然会残留一份的丙二腈，需要将丙二腈处理掉。
至于为什么不让IN-2F/Cl二倍过量，是因为IN-2F/Cl是经过三步反应好不容易合成出来的，而丙二腈这种化工原料很便宜，工业级的都是按吨卖的，几万块钱一吨……
毒性高不代表就便宜，其实很多剧毒、危险的物质从实验室买来都很便宜，而且也很好弄。
泼浓硫酸让人毁容这种比较初级的就不说了，基本每隔一段时间就会有类似的报道。
之前弄得沸沸扬扬的魔都综合大学投毒案，是一位医学研究生因为生活琐事对室友不满，最终毒杀了室友，用到的是剧毒试剂N-二甲基亚硝胺。
还有另外一个新闻，也是一位女医学生，捅了男朋友几十刀，刀刀避开要害，最终鉴定为轻伤。
结论，就是不要轻易得罪医学生（狗头）。
丙二腈的处理方法许秋已经查过了，对于有机氰化物（腈）来说，在酸性条件下会水解生成铵盐和羧酸，丙二腈和氯化氢、水反应，可以生成丙二酸和氯化铵。
许秋将反应物倒入30毫升的水中，然后加入盐酸，保持混合液体的pH值在1-2之间，搅拌十五分钟，此时产物ICIN-2F/Cl已经析出，然后，用布氏漏斗过滤，再用水和石油醚洗涤产物，放入真空烘箱中烘干，得到粗产物。其中，ICIN-2F是一种苍黄色的固体。
晚上，许秋再次选择留在张疆过夜，将ICIN-2F/2Cl/DM三种产物过柱子提纯，最终各自得到5克/5克/10克左右的产物，产率为70-80%。
这一忙活，又是到了晚上十二点多。
周五，韩嘉莹把她的两种材料H21和H22留在了邯丹校区，拜托陈婉清学姐帮忙制备器件，然后和邬胜男一起来到了张疆，学妹主要是来陪许秋的，毕竟她写文章在哪里都可以写。
值得一提的是，由于韩嘉莹的H22给体材料以及陈婉清的IDT-T（EH）-ICIN受体材料都是新材料，即使基于这两种材料的器件性能不低，可以达到7.6%，一般也不会直接进行报道。
一方面，给受体材料都是新材料，那么器件性能的提升究竟是由于给体材料，还是受体材料引起的，说不清楚；另一方面，也是最重要的一点，就是两个新材料完全可以发表两篇文章，合在一起太浪费了。
做好实验前的准备工作后，许秋和邬胜男继续昨日的反应，IDTT等D单元的合成。
今天的实验压力并不大，因为三种A单元都已经合成完毕，只剩下D单元了。
通风橱中，杜瓦瓶中的液氮已经完全挥发，只剩下少量残留的乙醇。
在空气流通良好的通风橱中，乙醇这样沸点不高的溶剂，挥发速度还是比较快的。
就像晒受潮的被子一样，哪怕多云的天气太阳被遮住了，在外面“晒”被子，也比在家里快，因为有风的作用。
许秋将反应瓶中的反应液倾倒入水中洗涤，然后用二氯甲烷进行萃取，经无水硫酸镁干燥后，旋蒸除去溶剂，得到粗产物。
紧接着，许秋将粗产物直接装入反应瓶中，倒入50毫升的乙酸和一毫升的浓硫酸，加热到130摄氏度，回流两小时。
这步反应，就是硫酸参与的脱水成环的反应，将TT-B-TT结构转换为TTTBTTT的结构，目标产物即为IDTT单元，相较于IDT单元的TTBTT结构，IDTT两边各多了一个T，线性共轭长度也从5变为了7。
至于邬胜男学姐的反应，则是将TT-BDT-TT单元转化为TTTBDTTTT，而BDT实际上是TBT的结构，目标产物也就是TTTTBTTTT的结构，比IDTT单元两侧还要多一个T单元，线性共轭长度为9。
当然，许秋和邬胜男合成出来的结构，侧链位置并不相同，因此具体性能的变化趋势，目前还不清楚，只有得到具体的产物，经过性能测试后才能知晓。
两小时后，许秋关停反应，开始反应后处理，同样是用大量的水洗涤，然后再用正己烷萃取、干燥、加入硅胶拌样。
在参考文献的时候，许秋发现不同于平常用到的石油醚/二氯甲烷体系，对方用的是正己烷/二氯甲烷混合溶剂过柱子。
然后，仔细看了下作者的单位，是漂亮国的，许秋顿时恍然。
石油醚虽然名字中带一个“醚”，其实根本不是醚类化合物，而是一种比喻说法，形容其轻质、易挥发的特点，属于石化行业使用的俗名，主要成分是戊烷、己烷、辛烷，这些碳原子数量为5-7个的饱和脂肪烷烃混合物。
石油醚和正己烷的极性相似，都是极性非常低的溶剂，理论上在过柱子的时候可以相互替代。
国内的石油醚比正己烷贵，据说国外恰恰相反，正己烷反而比石油醚便宜，因此，国内的文献多用石油醚，而国外的文献多用正己烷。
反正许秋是搞不懂，为什么纯品的正己烷，在国外反而比混合物石油醚贵，不过这也不重要就是了。
下午，许秋还是选择了熟悉石油醚/二氯甲烷的体系，对产物进行过柱子处理。
最终，成功分离、提纯，得到IDTT材料，邬胜男也得到了基于BDT的共轭长度为9的D单元，这种材料被她命名为FN。
返回A501办公室，许秋一边洗手，一边盘算接下来的实验，他还剩下两步反应：
IDTT单元的醛基化反应，得到IDTT-CHO；
IDTT-CHO与几种ICIN衍生物的反应，得到最终的ADA型非富勒烯受体材料。
这两步反应，学姐已经有了不少的合成经验，许秋有系统，因此学姐的经验，就是他的经验，对他来说并不难。
不过，反应再简单，也要花费时间去合成。
如果强行合成，周六加班一天，周日再肝一天，差不多能合成出来两三种最终产物，就是时间太赶了。
许秋看了眼伏案工作着的韩嘉莹，对方似有所觉的抬起头，眨了眨萌萌哒的大眼睛。
两人对视了一会儿，许秋觉得心里的某处被融化了。
那句话怎么说的来着，就像是突然有了软肋又突然有了铠甲。
实验什么的，下周再说吧……